Ash Ketchum ha 10 anni e il suo sogno è quello di diventare il più grande maestro di Pokèmon del mondo. A quest'età comincia il suo viaggio e come primo Pokèmon gli viene affidato un Pikachu dal Prof. Oak. Nel corso della storia si uniscono a lui Misty, una ragazza anche lei apprendista allenatrice, specializzata nei Pokèmon d'acqua e Brock, il capopalestra di Pewter City, che desidera diventare allevatore di Pokèmon. Ash farà di tutto per conquistare medaglie e catturare Pokèmon, con l'obiettivo di raggiungere il suo grande rivale Gary, nipote del Prof. Oak e anche lui allenatore, ma senz'altro più bravo e preparato. Conquistando medaglie Ash potrà entrare nella tanto sospirata Lega del Pokèmon, di cui fanno parte i più abili allenatori di tutto il mondo.

Anche se non riesce a vincere il torneo, della Lega del Pokèmon, Ash raggiunge comunque un buon risultato, classificandosi fra i primi sedici. Tornato a Pallet, il Prof. Oak chiederà ad Ash di portare la misteriosa sfera G.S. alla Professoressa Ivy, di cui Brock si innamora a prima vista (che novità...) e decide di fermarsi da lei. Pocho tempo dopo Ash e Misty incontrano Tracey, un osservatore di Pokèmon, che si unirà al gruppo. Ash intanto, dop aver saputo dell'esistenza della Lega Orange, sta collezionando le 4 medaglie necessarie, per sfidare e sconfiggere Drake.

Dopo la vittoria contro il capo della Lega Orange, Ash torna nuovamente a Pallet insieme a Misty e Tracey e laggiù ritrovano con molta sorpresa Brock, che in seguito a una delusione d'amore, è stato letteralmente 'calpestato' dalla mamma di Ash, da cui è ospitato. Dopo una sconfitta contro Gary, diventato un allenatore molto più esperto, Ash viene a sapere dal Prof. Oak che il suo rivale è partito per la regione di Johto, verso ovest rispetto a Kanto, per poter entrare nella Lega di allenatori di Pokèmon di Johto. Ash decide allora di intraprendere la sua stessa strada, partendo per un nuovo viaggio affiancato dai suoi vecchi amici Misty e Brock, mentre Tarcey, si ferma come assistente a casa del Prof. Oak, suo idolo. Un mondo sconosciuto, nuove sfide, 8 forti capopalestra, e centinaia di nuovi Pokèmon non aspettano altro che il nostro eroe!